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Biochemistry

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Amino Acids, Proteins and Porphyrins

Question
75 out of 107
 

Parents bring in their 2-week-old child fearful that he has ingested a poison. They had delayed disposing one of the child’s diapers, and noted a black discoloration where the urine had collected. Later, they realized that all of the child’s diapers would turn black if stored as waste for a day or so. Knowing that phenol groups can complex to form colors, which amino acid pathways are implicated in this phenomenon?



A The phenylalanine, tyrosine, and homogentisate pathway

B The histidine pathway

C The leucine, isoleucine, and valine pathway

D The methionine and homocystine pathway

Ans. A The phenylalanine, tyrosine, and homogentisate pathway
  1. Lack of the enzyme homogentisate oxidase causes the accumulation of homogentisic acid, a metabolite in the pathway of degradation of phenylalanine and tyrosine.
  2. Homogentisate, like tyrosine, contains a phenol group.
  3. It is excreted in the urine, where it oxidizes and is polymerized to a dark substance upon standing.
  4. Under normal conditions, phenylalanine is degraded to tyrosine, which is broken down through a series of steps to fumarate and acetoacetate.
  5. The dark pigment melanin is another end product of this pathway. Deficiency of homogentisate oxidase is called alkaptonuria (black urine).

Amino Acids, Proteins and Porphyrins Flashcard List

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